用特定条件（python、pandas、datetime）填充缺少的数据

我有两个数据帧

df1

ID1 ID2 TIME_IN   TIME_OUT
a   111 (datetime) (datetime)
a   112 (datetime) (datetime)
a   113 (datetime) (datetime)
b   114 (datetime) (datetime)
c   115 (datetime) (datetime)
c   116 (datetime) (datetime)
...

df1中没有缺失数据，但df2.ID2中有几个缺失数据

ID1中的所有值都可以有一个或多个唯一的ID2值

我想通过检查CHARTTIME是否存在于TIME_IN和TIME_OUT之间（其中TIME_IN

df2
ID1 ID2 CHARTTIME
a   111 (datetime)
a   NaN (datetime)
b   114 (datetime)
c   NaN (datetime)
c   115 (datetime)
...